Halogenii

Trimis la data: 2007-10-08 Materia: Chimie Nivel: Liceu Pagini: 4 Nota: / 10 Downloads: 18
Autor: Sergiu Davidescu Dimensiune: 21kb Voturi: Tipul fisierelor: doc Acorda si tu o nota acestui referat: 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
vezi mai multe detalii vezi mai putine detalii
Raporteaza o eroare
Prin halogenarea unui compus aromatic (izociclic sau heterociclic) se înţelege procesul de introducere a unuia sau mai multor atomi de halogen (furnizaţi de un agent de halogenare) la atomi de carbon din molecula acestuia. Halogenii sînt elemente care în condiţii obişnuite sînt gaze sau se pot aduce uşor în stare gazoasă .

Întrucît compusul aromatic poate avea în moleculă şi catene alifatice laterale , saturate sau nesaturate , se disting două tipuri de halogenări:a)halogenare prin substituţie la nucleu sau în catena laterală saturată;b)halogenare prin adiţie la nucleu sau la catena laterală nesaturată.

Halogenarea substitutivă la nucleul aromatic decurge , în condiţii normale , printr-un mecanism heterolitic , de substituţie electrofilă , caracterizat prin heteroliza sau polarizarea agentului de halogenare sub acţiunea unor catalizatori electrofili sau a unor solvenţi polari. În urma acestor procese rezultă ioni de halogen pozitivi (X+) sau specii mai mult sau mai puţin polarizate (conţinînd X+) .

Catalizatori electrofili sînt FeCl3 , SbCl3 , AlCl3 , ZnCl2 , NiCl2 , oxizi de metale (Fe2O3 , Al2O3 , Sb2O3) , iod , sulf , iar drept solvenţi polari adecvaţi se pot folosi : acidul sulfuric , acidul clorsulfonic , acidul acetic , acidul monocloracetic , nitrobenzenul , piridina , chinolina etc.

În cazul prezenţei unor substituenţi în nucleul aromatic , halogenarea prin substituţie electrofilă la acesta este dirijată în poziţiile cu densitate de electroni mărită . Grupe electronodenoare de tipul OH , OR , NH2 , NHR , NR2 , NHAcil etc. Vor uşura substituţia şi o vor dirija în poziţii orto sau para faţă de acestea , iar grupe electronoacceptoare ca NO2 , COOH , CN , SO3H , CCl3 etc. Vor îngreuia substituţia şi o vor dirija în meta faţă de acestea , unde densitatea de electroni este mai puţin micşorată.

Halogenarea prin substituţie în catene laterale saturate şi cea prin adiţie la nucleu sau la catene laterale nesaturate decurge printr-un mecanism homolitic(radicalic), avînd loc reacţii înlănţuite , prin intermediul unor atomi şi radicali liberi (posedă un electron “impar”);iniţial se produce scindarea homolitică a moleculei de halogen (sau a unui compus care conţine halogen) sub acţiunea unui aport de energie termică sau radicali liberi (“iniţiatori” sau “promotori”,de ex. Peroxidul de benzoil).

Tot prin mecanism radicalic are loc substituţia în nucleu la unele halogenări (fluorări , clorurări , bromurări) efectuate în absenţa catalizatorilor , la temperaturi ridicate , eventual în fază de vapori şi în care halogenarea nu mai este dirijată în poziţii cu densitate mărită de electroni , ci acolo unde se formează mai uşor radicali liberi , eventual prin eliminarea altor substituenţi preexistenţi (de ex. Formarea 1,3–diclorbenzenului din 1,3-dinitrobenzen).

Ulterior,prin încălzire,pentru fiecare pereche de atomi de halogen adiţionată se elimină cîte o moleculă de acid halogenhidric(HCl,HBr) cu refacere aromaticităţii nucleului , rămînînd substituit un atom de halogen; se realizează deci o substituţie în nucleu nu direct heterolitic , ci prin intermediul unei adiţii homolitice . În prezenţa catalizatorilor electrofili însă , are loc halogenarea normală , heterolitică .

Dintre halogenări cea mai utilizată şi mai importantă este clorurarea , datorită accesibilităţii clorului şi costului convenabil al acestuia ; urmează în ordine bromurarea , fluorarea şi iodurarea . Fluorarea se practică limitat (deşi în natură sînt surse suficient de disponibile pentru obţinerea fluorului ) ,aceasta datorindu-se deficultăţilor mari preparative pe care le implică procesul . Bromul şi în special iodul sînt mult mai puţin disponibili prin sursele lor naturale şi de aceea sînt scumpi .Întroducerea clorului (şi într-o măsură mai redusă a bromului) în molecula unui compus aromatic se face de multe ori în scopul înlocuirii ulterioare a acestuia cu alţi substituenţi : OH , OAlc , OAr , NH2 , NR2 etc .

  • pag. 1
  • pag. 2
  • pag. 3
  • pag. 4

Nota explicativa
Referatele si lucrarile oferite de Referate.ro au scop educativ si orientativ pentru cercetare academica.

Iti recomandam ca referatele pe care le downloadezi de pe site sa le utilizezi doar ca sursa de inspiratie sau ca resurse educationale pentru conceperea unui referat nou, propriu si original.

Referat.ro te invata cum sa faci o lucrare de nota 10!
Filmele zilei
Linkuri utile
Programeaza-te online la salonul favorit Descarca gratuit aplicatiile pentru iOS si Android Filmulete haioase Filme, poante si cele mai tari faze Jocuri Cele mai tari jocuri de pe net Referate scoala Resurse, lucrari, referate materiale pentru lucrari de nota 10 Bacalaureat 2019 Vezi subiectele examenului de Bacalaureat din 2019 Evaluare Nationala 2019 Ultimele informatii despre evaluare nationala
Toate imaginile, textele sau alte materiale prezentate pe site sunt proprietatea referat.ro fiind interzisa reproducerea integrala sau partiala a continutului acestui site pe alte siteuri sau in orice alta forma fara acordul scris al referat.ro. Va rugam sa consultati Termenii si conditiile de utilizare a site-ului. Informati-va despre Politica de confidentialitate. Daca aveti intrebari sau sugestii care pot ajuta la dezvoltarea site-ului va rugam sa ne scrieti la adresa webmaster@referat.ro.
Confidentialitatea ta este importanta pentru noi

Referat.ro utilizeaza fisiere de tip cookie pentru a personaliza si imbunatati experienta ta pe Website-ul nostru. Te informam ca ne-am actualizat politica de confidentialitate pentru a integra cele mai recente modificari privind protectia persoanelor fizice in ceea ce priveste prelucrarea datelor cu caracter personal. Inainte de a continua navigarea pe Website-ul nostru te rugam sa aloci timpul necesar pentru a citi si intelege continutul Politicii de Cookie. Prin continuarea navigarii pe Website-ul nostru confirmi acceptarea utilizarii fisierelor de tip cookie conform Politicii de Cookie. Nu uita totusi ca poti modifica in orice moment setarile acestor fisiere cookie urmarind instructiunile din Politica de Cookie.


Politica de Cookie
Am inteles