Biotehnologia de obtinere a tetraciclinelor

Trimis la data: 2010-06-23
Materia: Chimie
Nivel: Facultate
Pagini: 15
Nota: 9.76 / 10
Downloads: 0
Autor: Corina Muresanu
Dimensiune: 431kb
Voturi: 1
Tipul fisierelor: doc
Acorda si tu o nota acestui curs:
Tetraciclinele constituie una din grupele de antibiotice deosebit de apreAZciate din punct de vedere terapeutic. Primul antibiotic din aceasta grupa, clortetraciclina, a fost izolat din culturi de Streptomyces aureofaciens de Duggar in 1945 si introdus in terapeutica in anul 1948. Oxitetraciclina a fost izolata ceva mai tarziu (Kane, Finlay, Sobin, 1949), din lichidele de fermenAZtatie a unei tulpini de Streptomyces rimosus. Tetracilina descoperita in 1952 a fost obtinuta initial prin hidrogenerarea selectiva a clortetraciclinei, iar mai tarziu prin fermentatia in profunzime a microorganismului StreptomyAZces aureofaciens.

Cursuri similare:

In ultimul timp se studiaza intens tetraciclinele de semisinteza caracAZterizate printr-o actiune terapeutica superioara tetraciclinelor naturale. Dintre compusii introdusi in terapeutica se mentioneaza minocilina, solvocilina si 6-metilenoxitetraciclina.
Datorita spectrului larg de actiune, toxicitatii scazute, lipsei generale a fenomenelor secundare, tetraciclinele constituie antibioticele cu cea mai larga "utilizare" terapeutica, consumul lor reprezentand 55 % din consumul total de antibiotice.
Tetraciclinele actioneaza asupra germenilor gram-pozitivi (streptococi, pneumococi, stafilococi), gram-negativi (brucele, shigele), asupra virusurilor si asupra unor protozoare.

Ele se prezinta sub forma de pulberi cristaline, galbene, indore, amorfe, insolubile in apa sub forma de baze, solubile sub forma de clorhidrati. In solutii apoase se inactiveaza la pH sub 2 si peste 8, stabilitatea maxima fiind in intervalul de pH cuprins intre 4 si 5. Structura chimica a tetraciclinelor s-a stabilit prin reactii de degradare in mediu bazic, acid sau reducator. Ele contin un sistem ciclic de patru inele condensate liniar, corespunzator scheletului hidronaftacenului (s-a obtinut naftacen, II, prin distilare cu pulbere de zinc).

Dupa stabilirea naturii si locului diferitilor substituienti in molecula, s-a atribuit tetraciclinelor de biosinteza (I) urmatoarele structuri:Dupa cum se vede, clortetraciclina contine un atom de clor in inelul D pozitia 7, oxitetraciclina contine un hidroxil in nucleul B pozitia 5, iar tetraciclina are o structura mai simpla, fara halogen in pozitia 7 si fara hidroxil in 5.Tetraciclinele pot suferi unele modificari structurale fara pierderea actiAZvitatii. Astfel, eliminarea grupelor functionale din pozitiile 5, 6, 7 nu afecteaza activitatea fiziologica, iar inlocuirea grupei -OH de la C6 din tetraciclina si oxitetraciclina cu un atom de hidrogen, are repercusiuni neinsemnate asupra activitatii.

Compusul cel mai simplu din seria tetraciclinelor, care mai pastreaza inca activitatea antibacteriana, este 6-desoxi-demetiltetraciclina, care nu mai contine nici o grupa functionala la atomii de carbon din pozitiile 5, 6, 7. Activitatea antibacteriana este influentata de modificarile sterice si de poziAZtia anumitor substituienti. Prin eliminarea oxidrilului din pozitia "12 a" se obtine "12 a"-desoxitetraciclina inactiva, iar deshidratarea grupei 2-carboxiamidica duce la tetraciclino-nitrili cu slaba actiune fiziologica. Nitrilii reactioneaza cu morfolina, piperidina, pirolidina, aminoacizi (lizina) dand produsi solubili, cu activitate antibacteriana si proprietati terapeutice apreAZciabile.
Home | Termeni si conditii | Politica de confidentialitate | Cookies | Help (F.A.Q.) | Contact | Publicitate
Toate imaginile, textele sau alte materiale prezentate pe site sunt proprietatea referat.ro fiind interzisa reproducerea integrala sau partiala a continutului acestui site pe alte siteuri sau in orice alta forma fara acordul scris al referat.ro. Va rugam sa consultati Termenii si conditiile de utilizare a site-ului. Informati-va despre Politica de confidentialitate. Daca aveti intrebari sau sugestii care pot ajuta la dezvoltarea site-ului va rugam sa ne scrieti la adresa webmaster@referat.ro.