Benzen

Benzen
Metode de preparare. In cantităţi mari, benzenul se obţine prin distilarea fracţionată a gudroanelor rezultate la distilarea uscată a cărbunilor de pământ, şi anume din uleiul uşor. Benzenul se poate obţine sintetic prin polimerizarea acetilenei (sinteza ciclului) şi prin aromatizarea catalitică a unor fracţiuni de ţiţei.

Benzen
Proprietăţi fizice. Benzenul este un lichid, fără culoare, cu miros caracteristic, plăcut. Este mai uşor decât apa, in care se dizolvă foarte puţin, solubil în alcool şi eter; fierbe la 800C. Este un bun dizolvant pentru fosfor, sulf, iod, cauciuc, grăsimi, răşini şi multe alte substanţe organice.

Benzen
Structura benzenului după Kekule si după teoria mecanicii cuantice şi proprietăţile chimice ale benzenului (caracterul aromatic). In anul 1865, fr. Aug. Kekule ţinând seamă de formula brută moleculară a benzenului (C6H6), de tetravalenţa carbonului, de monovalenţa hidrogenului si d e alte constatări experimentale a propus ca formulă structurală pentru benzen un ciclu hexagonal regulat, alcătuit din şase atomi de carbon situaţi în vârfurile hexagonului şi legaţi între ei prin trei duble legături conjugate, repartizate simetric, fiecare atom de carbon fiind legat, la rândul său, de un atom de hidrogen:

Conform acestei reprezentări structurale, benzenul este o ciclohexatrienă. O astfel de structură ar fi trebuit să confere benzenului un caracter pronunţat nesaturat şi proprietatea de a polimeriza uşor. În realitate, benzenul se comportă ca o hidrocarbură cu pronunţat caracter saturat dând reacţii de substituţie, iar în puţine reacţii manifestă caracter slab nesaturat dând reacţii de adiţie, numai în condiţii speciale. Faţă de oxidanţi, benzenul este stabil, degradându-se numai în condiţii foarte energice.

Spre deosebire de hidrocarburile nesaturate, benzenul rezistă chiar la temperatura de 9OO0C, manifestând stabilitate termică ridicată.
Toate proprietăţile benzenului, observate în diverse reacţii, nu concordă deplin cu formula de structură dată de către Kekule.
Experimental s-a dovedit că prin înlocuirea unui singur atom de hidrogen din ciclul benzenic cu un substituent, de exemplu cu un atom de halo gen (C1), se obţine un singur derivat monosubstituit al benzenu-lui, indiferent de atomul de hidrogen care a fost înlocuit (în mod obişnuit benzenul este reprezentat numai prin legături]e simple şi duble ale ciclului fără a se mai scrie simbolurile elementelor, formula simplificaţii):

Benzen
Aceasta dovedeşte că poziţia fiecărui atom de hidrogen nu se deosebeşte cu nimic de poziţia celorlalţi atomi de hidrogen, ceea ce înseamnă că în molecula benzenului toate cele şase poziţii — CH ( sunt echivalente intre ele. Când însă, în molecula benzenului se introduce al doilea substituent, atunci derivatul disubstituit 1,2 (orto) care se obţine ar trebui, după formula dată de Kşku1ş, să se prezinte sub forma a doi izomeri a şi b: