Structura benzenului - Kekule vs Orbitala

Trimis la data: 2002-06-09 Materia: Chimie Nivel: Liceu Pagini: 6 Nota: / 10 Downloads: 1654
Autor: Dya_raissa Dimensiune: 21kb Voturi: Tipul fisierelor: doc Acorda si tu o nota acestui referat: 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
vezi mai multe detalii vezi mai putine detalii
Raporteaza o eroare
Structura benzenului - Kekule vs Orbitala
Kekulé a fost primul care a sugerat o structură sensibilă pentru benzen. Carbonii sunt aranjaţi în formă de hexagon, şi el a sugerat alternanţa legăturilor simple şi duble între ei. Fiecare atom de carbon are un atom de hidrogen ataşat. Această diagramă e deseori simplificată, nescriind nici un atom de H sau de C. În acest tip de diagramă, există câte un atom de C la fiecare colţ. Trebuie numărate legăturile rămase la fiecare carbon pentru a ne da seama câţi atomi de H sunt ataşaţi acelui atom de carbon.

Structura benzenului - Kekule vs Orbitala
În acest caz, fiecare carbon are trei legături cu atomii vecini de acelaşi fel. Deoarece atomii de carbon sunt tetra-valenţi, fiecare dintre ei are ataşat câte un atom de hidrogen.

Structura benzenului - Kekule vs Orbitala
Cu toate că structura Kekulé a fost o încercare reuşită la vremea ei, sunt câteva probleme destul de serioase în legătură cu ea. Din cauza celor trei legături duble, ne-am aştepta ca benzenul să dea reacţii asemănătoare etenei. Etena suferă reacţii de adiţie în care legătura dublă dintre doi atomi de carbon se rupe, transformându-se în legătură simplă, electronii rămaşi fiind folosiţi pentru legarea cu atomii adiţionali.

Structura benzenului - Kekule vs Orbitala
În cazul benzenului, acest lucru se petrece foarte rar. În schimb, acesta suferă reacţii de substituţie, în care unul din atomii de hidrogen este înlocuit de alt atom.

Probleme cu forma
Benzenul este o moleculă plană, şi structura Kekulé nu contrazice acest lucru. Problema este că legăturile simple C-C şi cele duble C=C au lungimi diferite:
Legătura C-C are o lungime de 0.154 nm
Legătura C=C are o lungime de 0.134 nm

Structura benzenului - Kekule vs Orbitala
Ar însemna că hexagonul ar fi neregulat dacă ar avea structura Kekulé, cu laturi mai scurte şi mai lungi alternând. La benzenul real toate legăturile sunt exact la fel – cu o lungime între valorile celor de C-C şi C=C , de 0.139 nm. Benzenul real este o moleculă cu forma unui hexagon perfect regulat.

Probleme cu stabilitatea benzenului
Benzenul real este mult mai stabil decât ne-ar arăta formula Kekulé. De fiecare dată când trebuie să facem un calcul termochimic bazat pe structura Kekulé, obţinem un rezultat ce diferă de realitate cam cu 150 kJ mol-1. Acest lucru e cel mai uşor arătat folosind variaţiile de entalpie la hidrogenare. Reacţia de hidrogenare este o reacţie de adiţie a hidrogenului. Dacă, de exemplu, hidrogenăm etena, obţinem etanul: H2C=CH2  +  H2 –> CH3–CH3

Structura benzenului - Kekule vs Orbitala
Pentru a face o comparaţie cu benzenul (structură ciclică), îl vom compara cu ciclohexena. Ciclohexena, C6H10, este o structură ciclică de 6 atomi de carboni, conţinând doar o singură legătura dublă C=C.
Când adiţionăm hidrogen la ciclohexenă obţinem ciclohexanul, C6H12.
Structurile ciclohexenei şi ciclohexanului sunt de obicei simplificate în acelaşi mod ca şi structura Kekulé – lăsând la o parte toţi atomii de carbon şi hidrogen.

Stiri
Nota explicativa
Referatele si lucrarile oferite de Referate.ro au scop educativ si orientativ pentru cercetare academica.

Iti recomandam ca referatele pe care le downloadezi de pe site sa le utilizezi doar ca sursa de inspiratie sau ca resurse educationale pentru conceperea unui referat nou, propriu si original.

Referat.ro te invata cum sa faci o lucrare de nota 10!
Linkuri utile
Programeaza-te online la salonul favorit Descarca gratuit aplicatiile pentru iOS si Android Materiale educative Jocuri Cele mai tari jocuri de pe net Referate scoala Resurse, lucrari, referate materiale pentru lucrari de nota 10
Toate imaginile, textele sau alte materiale prezentate pe site sunt proprietatea referat.ro fiind interzisa reproducerea integrala sau partiala a continutului acestui site pe alte siteuri sau in orice alta forma fara acordul scris al referat.ro. Va rugam sa consultati Termenii si conditiile de utilizare a site-ului. Informati-va despre Politica de confidentialitate. Daca aveti intrebari sau sugestii care pot ajuta la dezvoltarea site-ului va rugam sa ne scrieti la adresa webmaster@referat.ro.